История Дома культуры города Стародуба началась задолго до революции 1917 года. В то время это был городской клуб и располагался он в одноэтажном деревянном здании на пересечении нынешних улиц Свердлова и Краснооктябрьской.
После революции, в 1918 году, в городском клубе возобновились репетиции и стали давать представления. Большим успехом у жителей пользовались спектакли, в которых принимал участие молодой житель Стародуба Ю. Жихарев (Юрский).
По счастливой случайности в годы Великой Отечественной войны здание клуба уцелело.
Деревянное здание Дома культуры функционировало до 1961-1962 года и было демонтировано в конце 70-х годов прошлого века.
В мае 1958 года в центре города началось строительство нового Дома культуры на 400 мест, которое завершилось в марте 1961 года и было пущено в эксплуатацию в августе 1961 года.
К сожалению, здание нового Дома культуры было построено на месте бывших подвалов и погребов, поэтому на фундаменте и стенах стали появляться трещины. Несмотря на принятые меры по устранению деформаций, в 1997 году здание Дома культуры было признано аварийным и в 2009 году было демонтировано. С 1997 года и по настоящее время Дом культуры находится в здании бывшего кинотеатра.
Кинотеатр в Стародубе был ещё до революции и располагался в «Народном доме», который был построен в начале XX века специально для культурной жизни города. Для строительства этого здания огромную меценатскую помощь оказал профессор Санкт-Петербургской консерватории А. И. Рубец, живший в те годы на своей малой родине – в Стародубе.
Из-за аварийности здания в 1966 году кинотеатр был закрыт.
Новое здание кинотеатра «50 лет Октября» было пущено в эксплуатацию в 1967 году.
В настоящее время в этом здании располагается Стародубский центральный Дом культуры. В декабре 20219 года здесь начал работу кинозал «Иллюзия».